用于醇类氧化的超高活性有机催化剂nor-AZADO
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用于醇类氧化的超高活性有机催化剂 nor-AZADO
9-Azanoradamantane N-oxyl(nor-AZADO)是一种稳定的硝酰自由基型催化剂,用于高效氧化醇,最初是由东北大学(日本)的 lwabuchi 教授开发的。与 TEMPO 相比,它的硝酰自由基具有较小的空间位阻,从而提高了反应活性。Nor-AZADO 是合成天然产物及医药中间体的有效工具。
◆特点
● 最低添加量:小于 0.003 mol%
● 具有空间位阻的二级醇羟基的氧化反应中,催化效果良好
● 用于醇类氧化的高活性有机催化剂
● 用于醇类的有氧氧化反应
● 大量供货
◆反应例
参考文献:
Hayashi, M., Sasano, Y., Nagasawa, S., Shibuya, M. and Iwabuchi, Y.: Chem. Pharm. Bull. 59, 1570 (2011).
参考文献
[a] lwabuchi.Y:Chem.Pharm.Bull.61.1197(2013).
[b] 岩润好治:Wako Organic Square.29.2(2009).
[c] 岩润好治:Wako Organic Square.45.2(2013).
[d] shibuya,M.Sasano.Y.,Tomizawa.M.Hamada.T.,Kozawa.M.Nagahama.N.and twabuchi,Y.:Synthesis.3418(2011).
[e] Hayshi,M,Sasano,Y.,Nagasawa,S,Shibuya,M.and lwabuchi, Y,:Chem.Pharm.Bull.59.1570(2011).
[f] Fujiwara,H,Kourogl,T.,Okano,K,and Tokuyama,H,:Angew,Chem,Int,Ed,,51.13062(2012).
◆有氧反应中催化剂活性的比较
◆催化剂用量的比较
参考文献
1. Iwabuchi, Y., et al.: Chem. Pharm. Bull., 59, 1570 (2011).
2. Iwabuchi. Y., et al.: Synthesis, 3418 (2011).
3. Iwabuchi, Y.,: Chem. Pharm. Bull., 61, 1197 (2013).
◆AZADO催化剂
氧化剂 |
基质 |
产物 |
特征 |
|
醛/酮 |
羧酸 |
|||
一级醇 |
△ |
△ |
1.不能氧化二级醇; 2.氧化剂,催化剂,价格低廉 3.使用次氯酸钠,PhI(OAc)2作为二次氧化剂 |
|
二级醇 |
× |
– |
||
一级醇 |
◎ |
◎ |
1.只对仲醇进行氧化 2. 比-Me-AZADO更具高活性 3. 使用次氯酸钠,PhI(OAc)2作为二次氧化剂 |
|
二级醇 |
× |
– |
||
一级醇 |
○ |
○ |
1.具有比TEMPO催化剂高20倍的催化活性 2.与AZADOL®具有相同或稍少的活性化 |
|
二级醇 |
○ |
– |
||
一级醇 |
◎ |
◎ |
1.具有比TEMPO催化剂高20倍的催化活性 2.可以氧化伯醇 |
|
二级醇 |
◎ |
– |
||
一级醇 |
◎ |
◎ |
1.在AZADO系列中最具活性化 2.进行乙醇的空气氧化反应 3.次氯酸钠,PhI(OAc)2,空气也作为二次氧化剂 |
|
二级醇 |
◎ |
– |
AZADOL®是日产化学工业有限公司的注册商标
◎ ・・・ 进行很好的反应
○ ・・・ 良好的反应
△ ・・・ 中程度的反应
× ・・・ 不怎么反应
*这是通常情况下的反应现象,根据其基质和反应系统,其反应性也会相应发生变化。
相关产品
产品名称 |
包装 |
货号 |
级别 |
CAS |
Sodium Hypochlorite Pentahydrate |
25 g |
195-17212 |
Wako 1st Grade |
10022-70-5 |
500 g |
199-17215 |
10022-70-5 |
||
(Diacetoxyiodo)benzene |
5 g |
049-32961 |
for Organic Synthesis |
3240-34-4 |
250 g |
045-32963 |
3240-34-4 |
||
25 g |
047-32962 |
3240-34-4 |
参考文献
[1].Iwabuchi, Y., et al. : Chem. Pharm.Bull., 59, 1570 (2011).
https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb/59/12/59_12_1570/_article
[2].Iwabuchi. Y., et al. : Synthesis,3418 (2011).
https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0030-1260257
[3].Iwabuchi, Y., : Chem. Pharm. Bull.,61, 1197 (2013).
https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb/61/12/61_c13-00456/_article
产品编号 | 产品名称 | 产品规格 | 产品等级 | 备注 |
016-24984 | nor-AZADO 亚硝酰基氧化催化剂 |
1 g | 用于有机合成 | - |
012-24986 | nor-AZADO 亚硝酰基氧化催化剂 |
5 g | 用于有机合成 | - |
010-24921 | AZADOL 亚硝酰基氧化催化剂 (2-羟基-2-氮杂金刚烷) |
100 mg | 用于有机合成 | - |
016-24923 | AZADOL® 亚硝酰基氧化催化剂 | 1 g | 用于有机合成 | - |
014-24924 | AZADOL® 亚硝酰基氧化催化剂 | 5 g | 用于有机合成 | - |
012-24981 | nor-AZADO 亚硝酰基氧化催化剂 | 100 mg | 用于有机合成 | - |
209-19501 | TEMPO/2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy, Radical 四甲基哌啶氧 | 5 g | 用于有机合成 | - |
207-19502 | 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy, Radical 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 |
25 g | 用于有机合成 | - |
205-19503 | 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy, Radical 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 |
100 g | 用于有机合成 | - |
产品编号 | 产品名称 | 产品规格 | 产品等级 | 备注 |
195-17212 | Sodium Hypochlorite Pentahydrate 五水合次氯酸钠 |
25 g | Wako 1st Grade | – |
199-17215 | Sodium Hypochlorite Pentahydrate 五水合次氯酸钠 |
500 g | Wako 1st Grade | – |
049-32961 | (Diacetoxyiodo)benzene | 5 g | for Organic Synthesis | – |
045-32963 | (Diacetoxyiodo)benzene | 250 g | for Organic Synthesis | – |
047-32962 | (Diacetoxyiodo)benzene | 25 g | for Organic Synthesis | – |